I Monaldeschi erano una antichissima e nobile famiglia di Orvieto, da sempre in antagonismo,per il predominio sulla città, con l'altrettanto famosa casata dei Filippeschi , con alterne fortune e con terribili vicende di uccisioni e reciproche devastazioni. Nell'anno 1212, Monaldeschi e Filippeschi si levarono in arme e vennero a battaglia aperta: ne seguirono stragi e distruzioni incredibili, e così per più di un secolo queste due famiglie continuarono a combattersi sia per avere il potere politico in città, che per il predominio sui castelli e terreni della zona. Dante Alighieri ricorda questa sanguinosa, continua, discordia come esempio di disordine e di anarchia in quei periodi in Italia, quando l'autorità dell' Imperatore era solamente teorica ed i liberi comuni, passati poi in mano di vari Signori, si logoravano a vicenda in interminabili e perpetui conflitti:
"Vieni a veder Montecchi e Cappelletti,
Monaldi e Filippeschi, uom senza cura:
color già tristi, e costor con sospetti"
I Monaldeschi facevano derivare la loro famiglia da un nobile feudatario francese venuto in Italia al seguito di Carlo Magno nell'anno 800. Costui, di nome Monaldo, avrebbe dato origine ai Monaldeschi, mentre altri tre suoi fratelli sarebbero stati i capostipiti di altrettante nobili famiglie fiorentine e senesi: i Cavalcanti, i Calvi ed i Malevolti.
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